徐小凤 饰演
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张柏芝 饰演
如果叫她从很多中选择一个，就很难决定。她是一位病态购物狂，每当去到商场就不断购物，买到负债累累，不知道为什么爱买东西，但就是很渴望买东西，永远买不够，还喜欢买高级，有品位的东西，于是非常精于购物，是个购物高手，应该买哪个好，哪个不好，十分有分析能力。帮人分析如何选择也很有技巧，但对自己就是渴望太多，喜欢的太多，当面对俩对都很喜欢的鞋子的时候，却不懂得选择自己到底真正喜欢哪对，在俩对鞋子中不断摇晃，拿不定主意。买东西，喜欢的当然可以俩个都买，但选择老公时就只能选一个了。后来，在对俩位男主角的选择上也同样出现不断摇晃，拿不定主意的问题。甚至有一幕是同时接受了俩个男的约会。
刘青云 饰演
害怕选择，害怕做决定，考虑分析过多，压抑。他是一个心理医生，但是患有"选择恐惧症" 每当遇到需要选择的时侯就很害怕，跟张柏芝所饰演的方芳芳所面对的选择问题不一样，刘青云的产生问题的原因是，因为过份思考深远，太过谨慎。患有"选择恐惧症"刘青云一般喜欢叫的餐是“每日精选”，因为这样，他不用选择。他可以把所有菜的特点都罗列出来，深入详细的进行比较，结果把一个简单的选择变得十分复杂化。因为想得太多太细致，要求过高，点菜时难选择吃什么，面对敌人时难选择出什么招数，看电影时A院怕冷气冻，B院怕火警踩死人，C院怕天花板倒塌，同时十分具原则。
陈小春 饰演
他是一个武断性选择，草率，好胜，欲望大于一切的人。何穷富是有钱人，同样也是购物狂，但问题在于他买的原因只是爱战胜别人，跟别人竞争到底，不惜一切，把别人的东西抢过来就很开心，并没有意识到自己到底是不是真正喜欢，往往在得到后就很后悔...行动力十分强，不过就是缺乏思考，只靠本能选择。在买蛋塔，买柜子，竞投地皮中都能看出他的人格特点。而且有点自私跟自我，在把方芳芳当成女朋友时，虽然有宏厚的家财，明明写好的支票，最后也不舍得给出去。还把方芳芳最深爱的所有东西都买出去，喜欢从而改变方芳芳的毛病。到后来，选择爱情时，就是一直针对刘青云，想把他的最爱抢过来，对于自己到底喜欢什么，却不很了解。
官恩娜 饰演
她随性选择，别人喜欢她就跟着喜欢，情感不独立。刘青云的前度女友，分手后患上失恋创伤后遗症，变得极度自卑。也沦落成一个购物狂，不过是爱买那些琐碎的便宜货，冒牌货。受伤后的她，容易产生自卑情绪，自我逃避和容易失控，甚至有自杀倾向。她没有什么主见，充满迷惘，只是想去爱一个人而已，但谁说喜欢她，她都是说好的。完全缺乏选择能力，纯粹的是一种依附，而不是真心的选择。
《最爱女人购物狂》是一部喜剧和爱情元素相结合的电影。故事讲述了一个被遗弃在百货公司的婴儿长大后成为了一个购物狂的女主角方芳芳（张柏芝）。由于无法控制自己的购物欲望，方芳芳陷入了经济困境，并且频繁失业。
痛定思痛之后，方芳芳决定去看精神科医生。然而，这位非一般的精神科医生李简仁（刘青云）却有选择困难症。在就诊过程中，李简仁的护士早产，方芳芳帮助保住了母子的安全，因此获得了一份工作的机会，但条件是要帮助李简仁解决选择问题。
不久之后，方芳芳遇到了同样患有购物狂症状的何穷富（陈小春），她建议他去看心理医生。然而，何穷富生性吝啬，觉得医生费用太贵，于是方芳芳只能充当医生，帮助他治疗。
正当方芳芳为信用卡债务苦恼的时候，她同时被香港两位富豪何穷富和李简仁约会。这让她感觉仿佛置身于梦境中，同时应答着两个约会。
结婚前一晚的屋树人测验作为一个幌子，其目的不在于真正确定四人的配对方式，而是增加四人对陆医生的信任，令四人完全听从陆医生指令。